Agora que Mindy e Josh não namoram mais, Drake e Josh fazem uma aposta para ver quem marca mais encontros. A aposta parece ir normal até Drake se apaixonar por Carly, uma garota que trabalha numa loja de CDs. Josh está muito confuso com as garotas, e com a ajuda de Audrey ele conquista as garotas, após uma conversa de Drake e Josh no "Cinema Premiere", Carly escuta e termina com Drake por saber que eles estão namorando por causa de uma aposta. Então Drake deve mostrar a ela que ele pode ser honesto para voltar com ela. E depois que Drake pediu desculpas e disse a verdade para todos inclusive Carly, ela o perdoa e Josh vence pela primeira vez a aposta com Drake.